Triphenylene

En la química, el compuesto orgánico triphenylene es un hidrocarbono aromático policíclico (PAH) llano que consiste en cuatro anillos del benceno fundidos. Triphenylene se puede aislar del alquitrán de hulla, pero también se hace sintéticamente usando benzyne la química. Una molécula de triphenylene tiene delocalized 18 \U 03C0\sistemas de electrones basados en una estructura plana. Tiene la fórmula molecular.

Triphenylene es un totalmente benzenoid PAH, suponiendo que su estructura sólo se forma de anillos del benceno llenos interconectados por el carbón de carbón enlaces solos. Los tres anillos del benceno se pueden dibujar como los tres anillos externos, con el anillo central formado por una cara de cada uno y el tres carbón de carbón enlaces solos.

Siendo totalmente bezenoid el PAH significa que triphenylene es mucho más resonancia estable que su isomers chrysene, benz [un] anthracene, benzo [c] phenanthrene, y tetracene. Esto lo hace mucho más difícil a hydrogenate al hidrocarbono saturado.

En la luz de estas características, el triphenylene puede tener usos en óptica y electrónica. Triphenylene es una molécula en forma de disco con una estructura plana y hachas de rotación triples. Consistiendo en cristales parecidos a una aguja incoloros, emite la fluorescencia morada azulada por la irradiación UV.

En términos de su grupo del punto de crystallographic, la simetría de triphenylene se clasifica como D en la nota de Schoenflies. A causa de estas características, séxtuplas (en los 2, 3, 6, 7, 10, y 11 posiciones) el alkyloxy-o triphenylenes alkylthiol-substituido se puede usar como un discotic mesogen en materiales cristalinos líquidos.

http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1120.pdf

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